Jesse Derry es uno de varios jóvenes jugadores ingleses que están siendo monitoreados por el Real Madrid. El club está apuntando a jugadores jóvenes y talentosos para intentar replicar el éxito de la transferencia de Jude Bellingham. Derry está en una lista de jugadores que han atraído el interés de los directivos del Real Madrid, que también incluye a Archie Gray, Josh Acheampong, Ethan Nwaneri y Jobe Bellingham.