En el verano de 2023, Bernardeschi estuvo a punto de dejar el Toronto FC para unirse al Besiktas. El club turco propuso un contrato de 3 años por un valor de 4.5 millones netos por año, junto con bonificaciones, y también ofreció 1 millón extra como contribución solidaria para abordar problemas fiscales. En ese momento, Bernardeschi tenía un contrato de 4 años con Toronto valorado en 5 millones por año, con una opción de extender por 2 años adicionales contingente a las apariciones. La considerable disparidad financiera y las complicaciones fiscales finalmente llevaron al colapso de la transferencia. Bernardeschi habría necesitado renunciar a un total de 1.5 millones para resolver responsabilidades fiscales y a 6.5 millones adicionales de su contrato restante con Toronto, haciendo que el movimiento fuera financieramente impracticable y resultando en su permanencia en la Major League Soccer.