Tottenham Hotspur bio je jedan od tri londonska kluba, uz Fulham i West Ham United, koji su pokazali konkretan interes za engleskog krilnog igrača Raheema Sterlinga. Igrač je također vodio razgovore s Juventusom i Napolijem. Pozivajući se na vlastite izvore, BBC Sport je naveo da je oko 18 klubova u Engleskoj i ostatku Europe izrazilo interes za 31-godišnjaka. Na kraju se pridružio Feyenoordu kao slobodan igrač. Njegov posljednji transfer uz naknadu bio je iz Manchester Cityja u Chelsea u srpnju 2022. za prijavljenih 56,2 milijuna eura. Sredinom 2025. godine, Chelsea je tražio oko 20 milijuna funti, a njegova tržišna vrijednost na Transfermarktu bila je navedena kao 5,00 milijuna eura u veljači 2026.