Kyle Glasgow je igrao za mladu reprezentaciju Portugala. Na Alkass TV-u, Glasgow je izjavio da je dogovorio potpisivanje profesionalnog ugovora s Rangersima kad napuni 16 godina sljedećeg mjeseca. Izjavio je da mu je potpisivanje za klub bila ambicija koju je imao od djetinjstva, a pridružio se akademiji s četiri godine. Brojni klubovi iz Premier lige pokazali su interes za Glasgowom, a Rangersi su postajali sve sigurniji da će potpisati novi ugovor. Glavni trener Danny Rohl već je uključio veznjaka u trening prve momčadi i nadao se da će mu dati debi u nedavnoj utakmici Škotskog kupa, ali pravila o dobnim ograničenjima spriječila su ga u tome.