Henry Cartwright napustio je Leicester City, u kojem je bio od rane dobi, kako bi prešao u Bradford City u League One. Bradford City AFC objavio je dovođenje 21-godišnjaka na trogodišnji ugovor uz neobjavljenu, ali nominalnu odštetu. Transfer je realiziran nakon što je Cartwright, koji je prošlu sezonu proveo na posudbi u Falkirku u škotskom Premiershipu, potpisao novi ugovor s Leicesterom. Da nije prešao, vjerojatno bi ponovno bio poslan na posudbu ili bi ostao igrač koji ne igra redovito u prvoj momčadi.